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以前にAndroid版のOutlookでさくらのレンタルサーバーのメールが使用出来ない（SMTPの認証に失敗する）ということがあり、その時調べた結論としては国外IPアドレスフィルタを外せば大丈夫ということだった。マイクロソフト コミュニティでもそれが解決策となっていたが国外IPアドレスフィルタの目的を考えたらとても解決策と言える物ではなくAndroidでOutlookを使用するのを諦めていた。今回、いろいろと調べた結果、さくらでAndroidのOutlookを使用することが出来た。
まず、何故さくらのレンタルサーバーでメールが使用で出来ないかだが、当時も端末からメールサーバーを見に行っているのではなく何かを経由しているのだろうと思っていたが資料があった。
iOS 向け Outlook と Android 向け Outlook のセキュリティ構成 – 日本のセキュリティチーム
やはりクラウドを経由しているようでそのクラウドのアドレスが海外なのだろう。一方、さくらのサーバーの方も国外IPアドレスフィルタにホワイトリストの機能が追加された。つまりクラウドのIPアドレスをホワイトリストに登録すれば国外IPアドレスフィルタを生かしたままAndroid版のOutlookが使えるはず。じゃあ、そのIPアドレスは何だ？探したところそれらしきものを見つけた。
Exchange Online Protection の IP アドレス: Exchange Online Protection Help
ここに記載のAPAC地域のアドレスを登録すればいけるのではないか？結果は大正解！iPhoneの場合もクラウドは同じなのでOKになるはず。
（2019.04.28追記）
↑のページ、久しぶりに見たら新しくなっていた。APAC地域のようなものがなくなりサービス毎に整理された模様。さくらのメールだとExchange Onlineのpbm-2、smtp.office365.comのアドレスかな？以前に登録したのと少し変わっている。
（2019.04.29追記）
しばらく使用していない間にいろいろ変わったようでsmtp.office365.comのアドレスも*.mail.protection.outlook.comもダメっぽい。現在調査中。
（2019.05.30追記）
さくらのサポートから国外IPアドレスフィルタのホワイトリストはメールサーバーには適用されないとの回答を受領。したがってAndroid版（おそらくiPhone版も）のOutlookを使用する場合は国外IPアドレスフィルタを外すしかない状態。WordPressを運用していてそれは厳しいのでOutlookは使用しないことに。
そもそも何でこのような構成なのかと考えた場合、メールクライアントとしての機能をクラウドに持たせることにより端末側は入出力だけに出来るということなのだと思う。iPhone版とAndroid版のメールクライアントを作成するより作業量が減らせるのではないかということ。また端末単体では出来ないようなことまで出来るようになる等が目的なのだろう。一方でデメリットもあってメールサーバーにアクセスするための情報をクラウドに持つ必要がありそこは発表当時も問題になっていた。端末とクラウドのどちらがセキュリテイレベルが低いかというのはあるが攻撃されるポイントが増えることは確かだ。まあ個人のレベルで気にすることではなさそうなのでしばらくはAndroidでOutlookを使ってみることにする。